Apigenina

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Que es la Apigenina

 

La apigenina es un flavonoide (trihidroxiflavona) que se encuentra en muchas frutas y verduras, pero el perejil, el apio y la manzanilla son las fuentes más comunes.

La apigenina, se encuentra en muchas plantas, es un producto natural que pertenece a la clase flavona que es la aglicona de varios glucósidos de origen natural. Es un sólido cristalino amarillo que se ha utilizado para teñir lana. Wikipedia

 

Es un flavonoide de alta biodisponibilidad. Los flavonoides son una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Poseen propiedades muy apreciadas en medicina, como antimicrobianos, anticancerígenos, antioxidantes (frente a UV, radicales libres, plomo y mercurio entre otros), aumentan la actividad de la vitamina C, bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan los sofocos en la menopausia y disminuyen el riesgo de enfermedades cardíacas, entre varios efectos estudiados.

Apigenina y salud

 

El número de investigaciones científicas publicadas supera las 43.000 y en los últimos años el mayor interés lo han acaparado la relación apigenina-inflamación (2279), apigenina-cáncer (2670), apigenina- cardiovascular (1991), apigenina-sistema nervioso (812), apigenina- alzhéimer (616) o apigenina-esclerosis lateral amiotrófica (131).

 

En particular, en los diferentes estudios in vitro/ in vivo realizados hasta la fecha se ha demostrado su acción positiva en:

 

  • Enfermedad de las arterias coronarias
  • Irritación gastrointestinal
  • Trastornos dermatológicos
  • Aliviar el dolor del parto
  • Efectos antidepresivos, calmantes y relajantes.
  • Hepatoprotectora.
  • Actúa en la peroxidación de lípidos
  • Regula hiperglucemia
  • Actúa en la disfunción tiroidea
  • Anticancerígeno, Protector del ADN por daño oxidativo.
  • Supresión del crecimiento celular y la inducción de apoptosis y la autofagia.
  • Anticancerígenas.
  • Detoxificante celular.
  • Inhibidor del CYP2C9.
  • Protectoras renales.
  • Antiinflamatorias.
  • Antivirales.
  • Antibacterianas.
  • Antioxidantes.
  • Colorantes.
  • Proapoptóticas.

 

Recientemente se ha descubierto que consumir alimentos ricos en apigenina mejora la expulsión de los desechos producidos con la nutrición celular. Induce la UGT glucuronosiltransferasa que es responsable de la conjugación del ácido glucurónico.

La apigeninas o agliconas glucósidas tienen color amarillo, generalmente presentadsa en forma de pequeños cristales semi translúcidos.

Aunque su papel está siendo fundamental como derivado vegetal para controlar el daño renal e inhibir el funcionamiento de las enzimas CYP2C9, también están demostrados sus efectos antioxidantes. Propiedades muy valoradas ya que previene el deterioro del organismo producido por la oxidación y por la radicación solar (UVA y UVB).

La apigenina al igual que las otras flavonas y flavonoides, tiene un potente efecto antioxidante parecido al de crisina que es otra flavona interesantísima por su empleo para controlar la testosterona.

Pero en el caso de apigenina, en lugar de poseer esa acción medicinal, funciona como antienvejecimiento, motivo por el que se incluye en suplementos e incluso como ingrediente de cremas antiedad.

Otra función es como colorante o tinte. Puede aplicarse en tejidos textiles, lana y fibras para fabricar ropa ya que, en una solución cambia su color.

Propiedades para prevenir el Cáncer

Realizar una dieta rica en flavonas es uno de los mejores métodos para reducir el riesgo de padecer cáncer. Según los últimos estudios epidemiológicos los alimentos ricos en flavonas de la clase apigenina tienen propiedades anticancerígenas, aportando todo su potencial en la prevención del cáncer de mama, estómago, próstata y con resultados positivos en cultivos de leucemia.

Las propiedades antioxidantes de la apigenina bloquean la oxidación del organismo. Impiden el deterioro del ADN celular y la duplicación de las cadenas que, sintetizadas de forma incorrecta puede producir el crecimiento tumoral.

 

La acción antioxidante es muy potente, siendo beneficiosa para proteger el sistema cardiovascular, alargar la vida del corazón y detener el deterioro neurológico.

Las pruebas realizadas con este fitoquímico indican que su actividad es quimiopreventiva y antiinflamatoria, mucho más potente que otras flavonas. Sus propiedades medicinales pueden emplearse en un sinfín de terapias ya que, bloquean el daño producido por la exposición solar, teniendo un papel importante en la prevención del cáncer de piel.

La apigenina induce la apoptosis celular (muerte programada de las células), inhibiendo la liberación de prostaglandina, ácido araquidónico y nitrito.

Mecanismos de acción A nivel molecular, la apigenina es un inhibidor bien conocido de varias proteínas tirosina y serina quinasas, incluidas MAPK, PI3K-Akt, Src quinasa, caseína quinasa 2, quinasas reguladas por el ciclo celular, quinasas JAK que afectan a varias vías de señalización, incluido el crecimiento de eje IGF, NF-κB, Stat-3, p53, ciclooxigenasa-2, etc.

 

Entre estos hallazgos la apigenina presenta:

  • Actividad protectora de queratinocitos ante radiación UVB (inhibe la actividad de la colagenasa, igualmente involucrada en la artritis reumatoide; y suprime la producción de óxido nítrico inducida por lipopolisacáridos.
  • Reduce la fragilidad de los capilares sanguíneos, reforzando la matriz dérmica que sostiene la red microvascular al inhibir una colagenasa, la metaloproteinasa de matriz 1 y reducir su expresión a través de la inhibición de la activación de la proteína AP-1. De este modo, reduce la degradación del colágeno de la matriz dérmica.
  • Actividad antiinflamatoria e inmunomoduladora al disminuir la expresión de ciclooxigenasa-2 (COX-2) inducida por lipopolisacáridos y reducir significativamente la adhesión de monocitos inducida por el factor de necrosis tumoral alfa (TNF-alfa) a la monocapa de HUVEC, la molécula de adhesión celular vascular-1 (VCAM-1) -, la molécula de adhesión intracelular-1 (ICAM-1) - y el ARNm de E-selectina hasta los niveles basales.
  • Reducción de la genotoxicidad en las roturas de la cadena de ADN
  • Propiedades destoxificantes, al inducir la UGTglucuronosiltransferasa, responsable de la reacción de conjugación del ácido glucurónico. Esta reacción es la principal vía de eliminación de los medicamentos, de los xenobióticos (carcinógenos y sustancias fitoquímicas) y de los sustratos endógenos como la bilirrubina y los esteroides.
  • Aumento de la producción de proteínas musculares contráctiles, hormonas anabólicas IGF-1 e IGF-2 y PGC-1-alfa (una molécula señal que estimula a las células a fabricar más mitocondrias) al activar la proteína enzimática arginina metiltransferasa-7 y ayudar en la regulación positiva de la vía de señalización Prmt7-PGC-1- alpha-GPR56 (especialmente en los miembros inferiores), lo que es valorable como ingrediente funcional para prevenir la pérdida muscular y mejorar su función.
  • Otros dianas de interacción e inhibición de la apigenina incluyen proteínas de choque térmico, la telomerasa, la ácido graso sintasa, las metaloproteinasas de matriz y el receptor HER2 / neu; todos los cuales tienen relevancia, según los estudios reseñados, en el inicio de varias neoplasias malignas humanas (cáncer de mama, de cólon, gástrico, de hígado, de pulmón, páncreas, próstata, piel, cérvix, ovario, endometrio, leucemia, tiroides, neuroblastoma, etc)

La apigenina, cuyo término en la nomenclatura oficial de la IUPAC es: 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H-1-benzopiran-4-ona es una flavona con fórmula bruta o molecular: C15H10O5.
La apigenina está presente en las hojas de apio y perejil, en las hojas de manzanilla y en muchas otras plantas, y también es la aglicona de numerosos glucósidos naturales, como la roifolina y la isovitexina.
La apigenina parece un sólido cristalino amarillo y en el pasado se usaba para colorear la lana.
En las hojas de manzanilla, es el principal ingrediente activo responsable de sus propiedades espasmolíticas.
La apigenina es un potente inhibidor de la isoforma CYP2C9 del citocromo P450, una enzima responsable del metabolismo de muchos medicamentos. Además, en la última década, se descubrió cómo la apigenina puede afectar la actividad de otras enzimas.
Según algunos estudios, esta molécula podría llevar a cabo una acción antitumoral.

Esto fue revelado, entre otros, por un estudio financiado por el Instituto Nacional del Cáncer y la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China.
La investigación ha demostrado que la apigenina es muy efectiva en la lucha contra diversos tipos de cáncer, incluidos el cáncer de ovario, páncreas, mama y pulmón.
Se administró un extracto del compuesto a ratas que habían desarrollado previamente tumores resistentes a la quimioterapia y, al final del estudio, los investigadores encontraron que la apigenina había sido efectiva para suprimir varios tipos de metástasis.
La apigenina, junto con el cempferol, es un inhibidor natural de la enzima convertidora de angiotensina (enzima convertidora de angiotensina o ECA), objetivo de los llamados fármacos inhibidores de la ECA utilizados en la terapia actual de la hipertensión arterial; Además, al igual que la crisina flavonoide, es capaz de interferir con la actividad enzimática de la isoforma 1 de la adenilato ciclasa.

 

Apigenina y el deporte:

 


La apigenina, un compuesto anabólico natural en perejil: científicos de la división de nutrición y metabolismo de la prestigiosa Korea Food Research Institute, Seongnam, descubrieron que la apigenina, un flavonoide que se encuentra en el perejil, el apio, la manzanilla y los cítricos tiene un efecto anabólico. ¿Y adivina qué?… el equivalente humano de la dosis que los investigadores dieron a sus ratones de laboratorio es bastante bajo.

La fórmula estructural de la apigenina es muy similar a los compuestos como la quercetina, el kaempferol y la luteolina, pero aparentemente la apigenina tiene un efecto diferente en el cuerpo que las sustancias relacionadas. Cuando los coreanos examinaron los compuestos apigenina, hesperetina, kaempferol, luteolina, miricetina y quercetina para posibles cualidades anabólicas utilizando en un ensayo in vitro, solo la apigenina parecía ser un candidato prometedor.

Los investigadores agregaron apigenina a la alimentación de dos grupos de ratones C57BL/6 machos;

Un grupo recibió una dosis baja, [Api-L].
Otro grupo una dosis alta [Api-H].
Un tercer grupo recibió alimentación estándar, sin adiciones [NOR].
El equivalente humano de las dosis probadas fue de aproximadamente 20 y 40 miligramos diarios, lo que es realmente muy bajo. Después de 7 semanas, los investigadores dejaron que los ratones corrieran hasta el agotamiento en una cinta rodante, resultando que los animales que habían recibido la apigenina se desempeñaron mejor que los ratones en el grupo de control.

En relación a la masa muscular, los cuádriceps de los ratones que recibieron apigenina fueron significativamente más grandes que los de los ratones en el grupo de control; en este caso, cuanto mayor era la dosis, mayor fue la masa muscular observada, sin embargo no se estudió el caso de una dosis muy elevada y su comparación con una dosis elevada. Los investigadores también observaron la masa muscular del tibial anterior, el gastrocnemio y el tríceps, observando que  estos grupos musculares no se habían agrandado con la administración de apigenina.

 

El mecanismo anabólico de la apigenina

La apigenina aumentó la producción de proteínas musculares contráctiles (MHC), las hormonas anabólicas IGF-1 e IGF-2 y PGC-1-alfa, una molécula señal que estimula a las células a fabricar más mitocondrias. Después de algunas investigaciones in vitro con células musculares C2C12, los coreanos pudieron elaborar un análisis por comparación, concluyendo que la apigenina, desencadenó las vías anabólicas al activar la proteína enzimática arginina metiltransferasa-7 (Prmt7).

Según los científicos, demostraron que la apigenina aumenta el peso del cuádriceps en ratones y aumenta su distancia de carrera en una cinta de correr acelerada y estos eventos son atribuibles a la regulación positiva de la vía de señalización Prmt7-PGC-1-alpha-GPR56, especialmente en los miembros inferiores.

También encontraron que la apigenina induce la diferenciación miogénica mediante la regulación de la vía Prmt7-p38-myoD y la vía Akt-S6K1 en las células C2C12. Estos resultados sugieren que la apigenina podría usarse como un suplemento o ingrediente funcional para prevenir la pérdida muscular y mejorar la función muscular. Si bien, se necesitan más estudios sobre el efecto de la apigenina los músculos envejecidos por ejemplo para comprender mejor el efecto protector de la apigenina sobre la sarcopenia, pero lo observado es más que prometedor para un compuesto que quiere meterse entre “los grandes” en la nutrición deportiva.

 

Los estudios realizados hasta la fecha indican que las propiedades contra los hongos y gérmenes que dañan el organismo con frecuencia son más elevadas en apigenina-7-glucoside que la flavona original apigenina. Su potencial bioactivo es mayor cuando se aísla a este glucósido de las flavonas.

En la búsqueda de soluciones para combatir las infecciones fúngicas los fármacos elaborados con derivados de los flavones pueden mejorar y reducir la resistencia de Candida albicans, en los próximos años su eficacia gracias a la inclusión de glucósidos de apigenina.

Tiene mayor solubilidad y, al igual que apigenina, propiedades antiinflamatorias, antivirales y antibacterianas, características que hacen que sea considerada como un superflavonoide.


¿ Consumes mucho perejil a diario ?
 

Alimentos que contienen apigenina

alimentos que contienen apigenina

  • Albahaca.
  • Alcachofa.
  • Apio.
  • Camomila.
  • Cebolla.
  • Cerveza.
  • Diente de león.
  • Perejil.
  • Pomelo.
  • Té.
  • Vino tinto.

 

Son muchas las frutas, hortalizas y verduras que poseen este compuesto natural. En la actualidad es relativamente sencillo aprender dónde se encuentra apigenina.

Los alimentos vegetales son unas de las mejores fuentes de apigenina, destacando los frutos del bosque, las cerezas, el pomelo y verduras como el apio, el perejil o la cebolla.

En cuanto a las infusiones, podemos disfrutar del contenido que tiene el té, así como realizar infusiones de manzanilla (Chamaemelum nobile). La camomila es uno de los alimentos con más cantidad de apigenina.

Glucósidos

En la naturaleza podemos encontrar diferentes glucósidos de apigenina formados naturalmente con la unión de azúcares. Estos son:

  • Apigenina 7-O-apioglucoside (Apiin).
  • Apigenina 7-glucósido (Apigetrin).
  • Apigenina 6-C-glucósido (Isovitexina).
  • Apigenina 7-O- neohesperidósido (Rhoifolin).
  • Apigenina 6-C-glucósido 8-C-arabinósido (Schaftosida).
  • Apigenina 8-C-glucósido (Vitexina).

Mas cualidades:

Absorción, seguridad y dosis La vida media de la apigenina es de 12h. Los estudios denotan un metabolismo lento, con una absorción lenta (gastrointestinal) y una fase de eliminación lenta con alta eliminación en la orina y baja latencia renal; y una descomposición lenta en hígado. La cinética sanguínea mostró un alto tiempo medio de eliminación (91,8 h), un volumen de distribución de 259 ml y un aclaramiento plasmático de 1,95 ml / h. Sabemos que las dosis altas de flavonoides son clastogénicas dependiendo de las dosis y tiempo de consumo, en contraste con su potencial terapeútico. De igual manera, in vitro, presenta propiedades estrogénicas. La apigenina aumenta la eficacia de la quimioterapia y del interferón. Su actividad se potencia con otros flavonoides , como es el caso de la naringina. En los estudios correlativos in vitro/in vivo se ha encontrado como dosis activas y potencialmente seguras dosis orales de hasta 1 mg/kg de peso y concentraciones de 25mg/100ml en uso externo. Si bien se han realizado estudios con ingestas de entre 2,5-5 mg/kg en procesos de debilidad y regeneración muscular con resultados prometedores.

 

Propiedades cosméticas

Con efectos antioxidantes actúa como un potente inhibidor de la lipoxigenasa, disminuyendo la peroxidación de los lípidos.

También tiene acción sobre el sistema vascular, mejorando el riego sanguíneo y promoviendo la eliminación de ojeras. Muchas marcas cosméticas como Bioderma y Neostrata incluyen en sus cremas antiojeras un porcentaje de apigenina.

Los resultados de usar cremas con apigenina son mayor elasticidad de los capilares sanguíneos, mayo microcirculación y aumento del grosor de las paredes de las venas pequeñas. En general, se puede observar una meno estasis sanguínea, reduciendo el estancamiento de la sangre que produce ojeras oscuras. Con un poco de tiempo desaparecen los surcos morados de la zona infraorbital.

Apigenina-7-glucoside

Estructura química de apigenina-7-glucoside y Apigenina

Los glucósidos de apigenina tienen potencial medicinal. Apigenina-7-glucoside es un componente derivado con actividad antifúngica. Empleados para tratar la infección por Candida spp.

Referencias (PubMed, Google Scholar)

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Revisado por:

Jorge López

Tecnico Naturópata colegiado

Nutricionista y Entrenador Personal (FPEF)

Universidad Europea Miguel de Cervantes

Universidad de Nebrija

Aviso:

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